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1、围棋
马云在大学时学下围棋，曾以大排为赌注把外语系所有的男生杀了个遍，并因此喜欢上了战略布局，中盘角逐，收官。 并且在大学毕业那年被浙江嵊州少体校一名5、6岁的棋童杀得“丢盔弃甲”。
2、花名
马云热爱武侠文化，也把对金庸武侠小说中武侠英雄的痴迷，延伸到了公司文化层面：要求阿里巴巴每个员工都要有个“花名”，要出自武侠或玄幻小说中的正面角色。马云的办公室叫“桃花岛”，会议室叫“光明顶”，洗手间叫“听雨轩”等。
3、教师工作
1988年，马云从杭州师范学院外国语系英语专业毕业，获文学学士学位，之后被分配到杭州电子工业学院现杭州电子科技大学），任英文及国际贸易讲师。之后马云成为杭州市优秀青年教师，发起西湖边上第一个英语角，开始在杭州翻译界有名气。
4、首次创业
1995年3月，马云从杭州电子工业学院辞职，自己拿出六、七千元，向妹妹、妹夫借了一万多，凑足了2万元准备创业。
1995年4月，中国第一家互联网商业公司杭州海博电脑服务有限公司成立。三名员工是马云、马云夫人张瑛和何一兵。
5、创立阿里
1999年3月，马云正式辞去公职，后来被称为18罗汉的马云团队回到杭州，凑够50万元人民币开始了新一轮创业，开发阿里巴巴网站。
1999年4月15日，阿里巴巴网站正式上线。Invest AB副总裁蔡崇信听说阿里巴巴后，飞赴杭州洽谈投资，在和马云谈了4天后，决定辞职加入阿里巴巴。
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