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曾国藩经历的五大挫折：1、曾国藩出身卑微，资质平平，七次考试才中秀才，甚至写的文章被考官公开批责文理太浅；2、做礼部侍郎时因画讲堂布局的图表丑陋而被同僚集体嘲笑；3、做京官时他曾打破官官相护的潜规则而被京师权贵所唾骂；4、在咸丰帝既不给权又不给钱的情况下创办湘军，因与朝廷的正规军绿营兵相冲突，虽贵为朝廷的二品大臣，却差点挨刀子，而当地的巡抚衙门明知营兵闹事却装聋作哑，暗暗发笑，事后才出来调停，曾国藩气的哑口无言。湖南官员见这个二品大员被修理眉开眼笑，甚至当成笑话，四处传播。而也正因为如此，更坚定了曾国藩要办成湘军的决心。5、湘军虽崛起，但只有虚衔而无实权的曾国藩左右不了地方官的命运，被当地官员视若无物，而办湘军在招兵、购置武器等方面处处要与地方官交涉，地方官往往不予配合，曾国藩的处境仍然很艰难。咸丰帝命曾国藩出省支援被太平军围困的江西，在江西却受集体官员的掣肘，被下绊子，设障碍，连湘军兵员都被痛骂辱打。正在曾国藩痛苦万分之时接到父亲的讣告，他即刻上书求回家守孝，甚至不等皇帝回复回了湖南老家，咸丰催他回军中，曾国藩趁此给皇帝上了一道折，述说创办湘军以来所受的愤懑苦恼，期望皇帝体谅并授予职权，甚至说如果不给督抚之权就不出山。可没想到这时恰逢太平军内部分裂，势力大减，咸丰帝以为平定叛乱指日可待，有没有曾国藩都无关紧要，因此批准曾国藩在家守孝三年，实际上解除了他的兵权。这对曾国藩来说是当头一棒，苦心经营数年却得这样一个结果，痛恨他的官员喜笑颜开，太平军正处于由盛转衰的关键点，他的许多部下因立军功而飞黄腾达，而他这个湘军创始人却被闲赋在家，受人嘲骂，极端痛苦中他看起了老庄著作，开始反思失败的原因，也看到了自己致命的弱点：骄傲自大，一味蛮干，太急切，太刚强。开始明白柔弱胜刚强。在家的这两年是曾国藩的大彻大悟之年，他的思维方式发生了重大转变。四十岁，是曾国藩人生的分水岭。太平天国势力回光返照，复出后的曾国藩变得和气、谦逊、周到；对皇帝不再直言不讳，学会打太极；不再慎于保举，而是随流；治军不再一味从严而是宽严相济。到了晚年的曾国藩，经过数十年的历练，已经称得上“老奸巨猾”了。
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