爱情电影的有趣之处在于你以为它简单、直白、平面，实则每一个人物每一处抉择都是时代的缩影，每一个细微之处都暗藏着社会变迁。
电影以十三妹远赴美国留学为开端，现在的观众看起来也许不以为奇，可是放在20世纪后期的大背景下，这个开头极具代表性。随着全球化和经济转型，各种文化背景相互影响，逐渐在世界各地兴起的妇女解放运动使得女性获得了更多的教育、就职、旅行和移民的机会。从片中十三妹的角色可以一窥导演张婉婷的人生经历，同样是年轻时去到美国纽约学习戏剧/电影的香港女性，同样在他乡收获爱情。而通过采访得知，船头尺的角色原型来自于导演夫妇的华人朋友（“但是真实的原型没有这么帅哈哈哈哈哈”）从这个角度看，60年代第二波女权主义的口号“The personal is political”可谓十分正确，因为当电影人试图在荧幕上重现自己的微观现实时，往往无意中展露出大时代的宏观趋势。你生活在时代之中，无可避免你的一切输出都将携有时代的影子。每一部电影，虚构的也好，真实改编的也好，在某种程度上都可被称为“记录片”。
香港的移民电影提供了一种截然不同于好莱坞电影的视角。由白人种族主义主导的好莱坞电影中的华侨角色往往充斥着种族歧视和刻板印象，而香港导演镜头下的男男女女却是鲜活的、可爱的、自由的、多变的，女人不再是阴郁的母夜叉或任人摆布的中国娃娃，男人不再是可憎可怖的傅满洲或任人宰割的东亚病夫。生活在这个全球化的大城市里，他们或许时常感到被边缘化，但同时又相信着、向往着所谓的“American Myth”。每一个华侨角色身上都承载着多样的文化背景，美国文化、中国传统文化、受中西文化冲击而诞生的香港流行文化，正如Vencent分手时套用的Woody Allen和船头尺的阿伦，以及船头尺劝慰十三妹时借用的孔子和华盛顿的智慧。
不知是无意还是有意，电影同时还揭开了20时机80年代的美国日益扩大的贫富及阶级差距的一角。堪比贫民窟的纽约唐人街、灯红酒绿的曼哈顿百老汇、安静美丽的长岛富人区，相互映照着显露出在爱情的萌芽之下主角那一点细微的不甘、欲望和野心。影片看起来似乎颇具女权主义意味。十三妹一步步改变，从最初只希望依附和跟随男友、害羞内向的初来者变得更为独立，自己煮饭、打工，不断进行文化改观，结交新友，逐渐融入上流阶层，虽然阶层上升的路途中受到餐馆老板的骚扰和安娜母亲的辞退，但一切在结局都神奇般地迎刃而解。然而，事实上，作为女性的导演给予了同为女性的主角一点性别特权，因为女性的身份，十三妹可以被介绍去富人区做babysitter，进而获得了在高级中餐厅工作的机会，即使被欺负时仍会有爱慕她的男性为其出头，最后更是凭借安娜的喜爱搬入富人区，离开了初来时不得已入住的、火车随时会轰隆隆经过的烂尾楼。与之相反的是船头尺，他没有特权、没有家庭资本支持、英语能力也有限，在华人圈子和中国同学会混得风生水起，却在唐人街以外的社会处处受排挤，甚至买票到戏院看剧都会被当成黄牛。他相信美国梦，在镜子上写下鼓励自己、积极努力的话，却受限于自身阶级始终难以融入真正的美国社会，甚至十三妹也会顾忌于他的身份和地位无法接受他，正如她所说，“我和他在一起时无忧无虑，但我们始终是两个世界的人”。
影片结尾处，十三妹换下了她初来乍到时那一身学生妹的行头，穿着高跟鞋走在沙滩上，更自信也更美国化，此时她与已成为海滨餐厅老板的船头尺意外重逢。那时的他身着西装，操着一口流利的英语从容招待来客，俨然一副成功中年企业家的打扮。他望向她，没有惊喜，反而自信优雅地一笑，说出了本片的最后一句台词：“两位吗？”，而十三妹 此时我们应该称她为Jennifer更合适 终于露出了赞许认同的目光。何等浪漫温情的童话结局，剖开来细看，却写满了人间真实。
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