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1、一日，某商人找唐伯虎求写一副对联，唐欣然挥毫而就：
生意如春意
财源似水流
商人看了嫌对联发财的味不浓，唐伯虎见他是一俗夫，便又写一联嘲笑之：
门前生意好似夏夜蚊虫队进队出
夜里铜钱要象冬天虱子越摸越多
谁知，商人却十分喜爱这副不伦不类的对联。
2、从前，有位秀才在结婚的当天早上，父亲突然去世，只好丧事喜事一起办。
按风俗，丧事喜事都要贴对联，秀才犯了难，有位文人却写了一副对联：
临亲丧，作新郎，哭乎?笑乎?细思量，哭笑不得
辞灵堂，入洞房，进耶?退耶?再斟酌，进退两难
这副对联，真实的描绘了当时秀才悲喜交加的矛盾心理。
3、清朝有个知县叫王寅，贪脏枉法，有位先生写了一副对联叫人贴到了县衙的门口，联道：
王好货，不论金银铜铁
寅属虎，全需鸡犬牛羊
4、清代浙江钱某未中举人时，时常遭亲友冷遇，后来中了举人，亲戚豪富争相祝贺，
他针对这一反差，手书一联贴在大门上：
去岁饥荒，五六七月间，柴米尽焦枯，贫无一寸铁，赊不得，欠不得，虽有近戚远亲，谁肯雪中送碳
今朝科举，一二三场内，文章皆合式，中了五经魁，名也香，姓也香，不拘张三李四，都来锦上添花
5、眉先生，胡后生，后生确实长过先生。
眼珠子，鼻孔子，朱子居然高于孔子?
眉毛先长出来，而胡子是后来才长的，但是后来长的的确比先长出来的还要长，意为青出于蓝而胜于蓝。
“珠子”与“朱子”谐音，眼珠子长得高过鼻子，意味学生周起谓的地位比他还高。
6、明朝时期，江南有一知府，姓贾名文通。他博学多才，神思敏捷，尤擅续对。一次，城中一间档铺贴出一幅上联：东典当，西典当，东西典当典东西。
当铺老板出重金征下联，由于难度较大，数月无人能对。贾知府闻后，略加思索，挥笔立就，续了下联;春读书，秋读书 。春秋读书读春秋。此联一出 ，市民争相传阅，一时间，贾知府声名大噪。
7、解缙是明朝大臣，从小聪明绝顶，才名远播 ，尤喜对对，走到哪里，总有人要与他对上几回。有一次，解缙外出散步，口渴，想买个瓜解解渴。卖瓜的人认出他是对联高手解学士，就说：“你若能给我续上一联，西瓜尽管吃，不要钱。”解缙笑笑说：“行。”卖瓜人说了上联：坐北向南吃西瓜，皮朝东甩。解缙听后，马上答对：思前想后读左传，页往右翻。卖瓜人说吃瓜，读书人说念书，各有千秋。
这时，又有一人走向前来，拉住解缙说:“学士，在下也有一联请教。”说罢，指着一家酒店门口那盏四面都写有“酒”字的灯笼，吟道：一盏灯四个字，酒酒酒酒。解缙脱口而出：二更鼓四面锣，哐哐哐哐。
围观者见此，无不拍手称绝。
8、苏轼号东坡与黄庭坚于松下走棋，阵风吹来，松子掉落棋盘，东坡即景出句：
松下围棋，松子每随棋子落
黄庭坚对曰：
柳边垂钓，柳丝常伴钓丝悬
9、苏轼一向恃才傲物，宰相王安石很器重苏的才学，但又觉得该杀杀他的傲气，有一年的正月和十二月都有立春，八月又是一个闰月，王安石即以此为题出了上联要苏轼答对：
一岁二春双八月，人间两度春秋
苏轼苦思多日，终不能对出。直到几百年后才有一位无名氏勉强对出了下联宽对：
六旬花甲再周天，世上重逢甲子
10、一日，苏东坡邀黄庭坚来家作客。黄到门外，苏忙着出去迎接，两人就在门旁的柳树下攀谈起来。正在窗前捉虱子的苏小妹见此情景即戏语道：
阿兄门外邀双月
苏东坡笑对曰：
小妹窗前捉半风
按：“双月”谓“朋”，“半风”“风”繁体作“风”指“虱”。
11、宋人吕蒙正对当时严重的贫富不均现象愤愤不平。某年过年，一位穷苦人请他代写一副春联，吕写道：
二三四五
六七八九
横额：南北
春联贴出后引来了无数人围观。众人始觉其“怪”，继称其“妙”。这副春联妙就妙在它的“联外之意”：上联缺“一”，下联少“十”，正是“缺衣少食”的谐音：横批“南北”亦即意味着“没有东西”。作者以独特的修辞手法写尽了穷人的生存窘相。
12、宋代词人晏殊路过扬州时在大明寺里小憩，无意间看见壁上所书的一首诗很不错，经打问知道作者是当地人王琪，便请王来一起用饭。饭后二人在池边散步，其时正值遍地落红的春末，晏殊说：“有时想起一个佳句，比如我曾做出过这么一句：无可奈何花落去’，至今也没想出下联。”王琪应声说：“似曾相识燕归来。”不久，这一联句被晏殊写入他的词《浣溪沙?一曲新词酒一杯》中，遂成千古名句。
13、北宋名相寇准与众友同游郊外，即景乘兴出句求对：
水底月为天上月
众友无句答对，杨大年刚好赶到，对曰：
眼中人是面前人
众友皆齐声喝彩。
14、一天傍晚，苏东坡对苏小妹说：“我出一上联，请你花一夜工夫对出下联。”遂曰：
水仙子持碧玉簪，风前吹出声声慢
苏小妹苦思良久不能对出。因为“水仙子”、“碧玉簪”和“声声慢”俱为词牌名，下联亦须以词牌名为对，同时还要描绘出一幕情景，难度确实是很大的。正在搜肠刮肚之际，忽见女仆在月光下端酒菜送来，苏小妹灵机一动对出了下联：
虞美人穿红绣鞋，月下引来步步娇
按：“虞美人”、“红绣鞋”、“步步娇”也是词牌名。
15、苏东坡任职杭州期间常外出游山赏水。一日便服出游至莫千山时来到庙中稍息，庙中老道人见他衣着简朴，便视为普通游士，态度冷漠地说了声：“坐!”又对道童喊：“茶!”在谈话之间，道人发现来客颇有学识，便请进厢房叙话，并道：“请坐!”又呼道童：“敬茶!”当最终得知来客是苏东坡时，老道士连连作揖打恭并请他到客厅“坐坐!”。进了客厅，道人躬身示礼：“请上坐!”又吩咐道童：“敬香茶!”临别时，道人再三请东坡留下“墨宝”。东坡含笑挥笔书就一联：
坐，请坐，请上坐
茶，敬茶，敬香茶
老道阅后，羞惭不已。
16、金山寺和尚佛印和苏东坡一向友善，两人相遇常常互开玩笑。一天傍晚，二人泛舟长江之上，船小风轻，对月饮酒，十分畅快，酒过三巡，佛印向东坡索句，东坡手指江岸，笑而不语。佛印循指望去，但见岸上一农夫荷锄归村，身后一条黄狗正边走边啃一截剩骨。佛印顿悟东坡之意，乃呵呵一笑，将自己手中拿着的一把题有东坡诗句的大蒲扇抛入水中。二人彼此心用不宣，相视微笑。原来他俩用“形体语言”合做了一副精致诙谐的双关“哑联”：
狗啃河上和尚骨东坡出句
水流东坡诗尸佛印对句
17、一日，佛印对东坡大谈佛事，躺在帘子后边的苏小妹见佛印把佛法说得神乎其神，便很想“幽”这位和尚一“默”，遂题一上联并吩咐女仆拿出去交给苏东坡。东坡接过一看便朗声大笑，上联是：
人曾是僧，人弗能成佛
东坡把上联交给佛印，佛印思索片刻即对出了下联：
女卑为婢，女又可称奴
这是一副“析字联”，对得十分巧妙。
18、据传，宋人梁皓一作灏屡考不中，仍不泄其气，奋发读书，终于在82岁时中了状元。在给皇帝的谢表中，梁皓附了一副很幽默的对联：
白首穷经，少伏生八岁
青云得路，多太公二年
此联用了两个历史典故：汉代传授《尚书》的伏生成名时已90岁，姜尚太公辅佐周文王时年整八十。作者以此表达自己老迈得志的心情，十分贴切。
19、宋人洪平斋喜欢在文章中使用“而已”二字。某年，他给皇帝上书弹劾当朝宰相弄权纳贿，奏章中有这样的句子：“招权纳贿，倚势作威而已”，结果不仅未能“扳倒”宰相，反遭宰相忌恨，整整闲置了十年。洪平斋忿慨不已，遂在家门上书写一联：
未得“之乎”一字力
只因“而已”十年闲
20、明人解缙小时就善对句。九岁时，父亲携他到长江边洗浴，父子把衣服脱了挂在江边一老树上。父亲即景出句曰：
千年老树为衣架
解缙随即对句曰：
万里长江作浴盆
21、某日，解缙的父亲与友人对弈，开局之前，友人吟道：
天作棋盘星作子，谁人敢下
解父一时语塞，站在一旁的解缙应声替父解围：
地为琵琶路为弦，哪个能弹
22、明人陆容任浙江布政使对教授学官名称陈震友善。在一次聚会饮酒的过程中，二人以属对相戏。陈震年少发秃，陆容嘲曰：
陈教授数茎头发，无法可施
陆容长着一脸络腮胡子，陈震抓住这一特征反唇相讥：
陆大人满面髭须，何须如此
这副属对妙在每句的后半部分：在浙江方音中，“茎”、“栉”难辨，“施”、“梳”不分、“何”、“胡”相近，因此“数茎头发”即谐音“数栉头发”，“无发可施”即谐音“无法可梳”。“何须如此”也就是“胡须如此”。陆容接着又以猿猴截木为话题出句：
两猿截木山中，这猴子也能对锯句
陈震应声对曰：
一马陷身泥内，此畜生怎得出蹄题
对毕，二人抚掌大笑。这副属对亦极为巧妙地运用了双关谐音手法，而且较前一副更令人解颐。不过这种比较“过头”的玩笑只宜于在关系亲密无间的友人之间一开。
23、乾隆帝南巡到江苏通州今南通市，他突然想到河北也有一个通州于是出了上联：“南通州，北通州，南北通州通南北。”大臣们对不出来，查资料、找县志也对不出来。乾隆帝很不高兴。
一天他和小随从外出游玩，看到街上有许多当铺，小随从灵机一动，对出下联：“东当铺，西当铺，东西当铺当东西。”乾隆一听很高兴，连声叫好，给小随从连升三级。
24、从前，有一个贪赃枉法却又喜自我标榜清廉的县官，大年三十晚在县衙门上贴了一副对子：「一心为民，两袖清风，三思而行，四方太平，五谷丰登;六欲有节，七情有度，八面兼顾，九久居德范，十分廉明。」横批：「福荫百姓。」谁知，大年初一早晨，有人就在他的红对子上贴上了白对子。白对联写道：「十年寒窗，九载熬油，八进科场，七品到手，六亲不认;五官不正，四蹄不羁，三餐饱食，二话不说，一心捞钱。」横批「苦煞万民。」贪官本想用民众所喜欢的对联粉饰自己，却被人用妙联反击、嘲弄。
今人湖南新化李泽元、李泽博二人合撰教育楹联，上联为「一枝粉笔，两袖清风，三尺讲台，四季晴雨，加上五脏六腑七嘴八舌九思十霜，教必有方，滴滴汗水诚滋桃李芳天下。」下联为「十卷诗赋，九章勾股，八索文史，七纬地理，连同六艺五经四书三文两雅一心，诲人不倦，点点心血勤育英才泽神州。」他们将数字巧妙嵌入楹联中，写出生动的教师形象。
25、解缙住的村子前有一座竹山，属同村的乡绅所有。有一年过年时，解缙在家门上贴了一副对联：
门对千棵竹
家藏万卷书
乡绅见了心中老大地不高兴，乃命家丁把竹梢全都砍掉。缙知乡绅用意，便于上下联尾各加一字：
门对千棵竹短
家藏万卷书长
乡绅见了更为气恼，再命家丁把竹子连根挖掉，缙闻知，在联尾再各加一字：
门对千棵竹短无
家藏万卷书长有
乡绅没“辙”，只好自生闷气。
26、一秀才不服解缙的才华，找到解缙，振振有词地道出一副“佳对”：
牛跑驴跑跑不过马
鸡飞鸭飞飞难比鹰
解缙对这种浅薄的人十分反感，遂笑着对那位秀才说：“我也送先生一副对联。”
墙上芦苇，头重脚轻根底浅
山间竹笋，嘴尖皮厚腹中空
27、明代程敏政极有才华，十多岁即被荐入京。宰相李贤欲招之为婿，便在一次宴会时手指案上的果品对程说：
因荷何而得藕偶
程明白李的心意，便答道：
有杏幸不须梅媒
李于是决定把女儿许配给程。
28、王洪是明代的闽中才子，幼时即善属对。一日有客登门，见王家正在庭院中建楼，便出上联让王洪对答：
地楼之上起楼，楼间无地
王洪见一群雇工正在院中掘井，便对曰：
天井之中开井，井底有天
29、明人曹宗7岁时去海滨玩耍，一渔夫以沙马鱼为题出联索对：
沙马钻沙洞，沙生沙马目
曹宗举目见近处有一头水牛洗澡，即对曰：
水牛食水草，水浸水牛头
渔夫很高兴，便赠一条大鱼给曹宗。
30、
“老”字没一点。
有个农民欠财主的债无法偿还，于是请人写了一副对联贴在门上，对联是：
借新账，还旧账，借账还账，账还账
拆东墙，补西墙，拆墙补墙，墙补墙
横批只写了一个“老”字没有里面一“点”。
财主上门讨债见联，不觉诧异，自语道：“这横批的“老”字，说“考”又不象，说“老”又没有一点?”话音未落，只听农民说：“**字要是有一点，早就还你了。
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