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据《醉翁谈录》庚集卷二《子瞻判和尚游娼》记载：东坡任杭州通判时，灵隐寺了然和尚常到勾栏寻花问柳，迷上了妓女秀奴，最后钱财散尽，秀奴渐渐讨厌起他来。一次了然喝得烂醉，又去找秀奴，吃了闭门羹。于是怒从心头起，恶向胆边生，破门杀了秀奴。归案后，东坡发现和尚的胳膊上还刺了一副“但愿同生极乐园，免如今世苦相思”的对联。问明案情后，东坡怒不可遏，提笔判案，立成《踏莎行》一词，当场以“这回了却相思债”判了和尚个斩立决： 这个秃奴，修行忒煞，云山雾顶空持戒。只因迷恋玉楼人，鹑衣百结浑无奈。毒手伤心，花容粉碎。色空空色今安在，臂间刺道苦相思，这回了却相思债！ 相传，东坡一次途经镇江，太守林希替东坡洗尘喝花酒。席上，官妓郑容、高莹一听是名满天下的苏学士，跪倒请求恩准脱籍，也就是从良之意。东坡哈哈一笑，当即挥毫泼墨，即席写下《减字木兰花》一词： 郑庄好客,容我尊前先堕帻。落笔生风,籍籍声名不负公。高山白早,莹骨冰肤那堪老。从此南徐,良夜清风月满湖。 东坡的这首词，表面上是答谢林希的盛情招待，其实把每句开头的一个字连起来，便成判词：“郑容落籍，高莹从良。” 宋元丰年间，苏东坡在徐州任太守时，接到一法号怀远的和尚告乡民无端殴打出家人的诉状。经查，此僧身在佛门，心恋红尘。一日，怀远偷偷下山喝得酩酊大醉，回寺途中，见一少妇貌美，便动手调戏猥亵，被众乡民撞见痛打了一顿，怀远为免遭寺规惩处，谎称“乡民欺负出家人”，告到徐州府。苏东坡悉情后在原诉状上写下十四字判状语：“并州剪子苏州绦，扬州草鞋芜湖刀。”让怀远回去自悟。怀远回寺后想了几日，仍不明判词其义。后请教塾馆先生，那先生说，这两句话是歇后语，其后半部分是“打得好”。
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