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1、跟随刘备
建安五年（公元200年），刘备在徐州被曹操打败之后前去依附袁绍。赵云到邺城见到刘备，二人同床眠卧。刘备秘密派谴赵云招募兵士数百，对外宣称是左将军刘备的部曲，而此事袁绍并不知情。刘备在汝南侵扰曹操后方失败后，赵云便随刘备来到荆州依附刘表。
建安七年（公元202年），刘备投靠刘表，屯兵于新野，曹操派夏侯惇、于禁等领军进攻刘备，双方战于博望。刘备以伏兵计击破曹军，赵云于战斗中生擒了敌将夏侯兰。赵云与夏侯兰是同乡，自小相知，于是向刘备求情，免夏侯兰一死。而夏侯兰又明于法律，刘备用他为军正。
2、单骑救主
建安十三年，刘备兵败，向南逃往江陵，曹操派麾下精骑快马追赶，终于在当阳长阪附近追上了刘备。此时情势危急，刘备便丢下妻儿，仅带着张飞、诸葛亮、赵云等数十骑向南逃逸，这时赵云却反而向北进入曹军势力之中。
当时，有人看到赵云向北而去，因此对刘备说，赵云必定是向北投靠曹操去了。刘备闻言，用手戟掷那告状的人说：“子龙是不会弃我而去的。”不久之后，赵云果然怀抱刘备的幼子刘禅，保护着刘备的妻子甘夫人，三人都平安地回到刘备身边。之后，刘备便任命赵云为牙门将军。
3、扶持幼主
建安十四年（公元209年），刘备在平定荆南四郡，又得到原属刘表的部曲万人之后，成为荆州牧，声势渐大，孙权建议双方结亲，刘备便娶了其妹孙夫人。
两年之后益州牧刘璋为防备曹操势力而向刘备求援，刘备便领兵三万入益州，留诸葛亮、关羽、张飞、赵云等人留守荆州， 并任命赵云为留营司马，管理军事事务。
此时孙夫人放纵骄横，她从东吴带来的侍卫和官吏，也多有不法的行为。刘备知晓后特命赵云掌管内事。孙权获知刘备西征益州之后，便派了大批舟船欲接孙夫人回去，孙夫人趁机将刘禅也一并带走，幸亏赵云与张飞一起带兵在长江截住东吴船队，并成功夺回刘禅。
4、赵子龙力斩五将
诸葛亮第一次北伐，率大军从祁山进军，年过七旬的老将军赵云为先锋。魏国主帅驸马夏侯懋派遣西凉大将韩德在凤鸣山迎战赵云。赵云老当益壮，仅仅两阵，就将韩德父子五人全部擒杀，杀败了夏侯懋的大军。夏侯懋想出诱敌之计，围困赵云。
正在危急之时，关兴张苞二人赶到，救下赵云，杀退夏侯懋，夏侯懋带着残兵逃入南安城坚守不出。诸葛亮见南安城难以攻打，就派人假扮夏侯懋的信使，用调虎离山之计，骗出了安定城的太守崔谅，派兵偷袭了安定城。
5、汉水破曹
赵云在己方军势不利的情况大挫曹军，给曹军造成了不小的伤亡，也使得汉中战局刘备军变被动为主动，开始向曹操军挑战，而曹操军却按兵不出，致使准备了半年有余的曹操军，在到达汉中后，仅仅两个月就败走了。
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