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当时的日本，正处于南北朝对峙时期，出现两个天皇，天下大乱，哪管你是大明还是大元呢？
但若如此，也就罢了。更让太祖坐立不安的是，倭寇还勾结张士诚、方明珍等残部，常常出没辽宁、山东、福建、浙江、广东一带的海上，掳掠财货，沿海诸民不堪其扰。
洪武二年，太祖派杨载带国书出使日本。在这封国书里，明政府的态度已很明确：“如臣则奉表来庭，不臣则修兵自固……如必为寇盗，联当命舟师，扬帆诸岛，捕绝其徒，直抵其国，缚其王”。
这封国书被南朝征西大将军怀良亲王看到后，当场斩杀了使者中的5人，杨载等两人也被拘留了三个月才得以放回。
怀良亲王的无礼，让朱元璋大为恼火，但思前想后，他还是忍了。
洪武十四年，倭寇扰边日甚，加之日本使者入贡时言辞傲慢无礼，朱元璋便又命礼官致书日本。
国书同样被怀良王扣押，怀良王复书云“……臣闻天朝有兴战之策，小邦亦有御敌之图……顺之未必其生，逆之未必其死……”贱辱之词，跃然纸上。
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